periodická tabulka
autor: Offnfopt, zdroj: Wikipedia, licence obrázku public domain

Podařilo se popsat nestabilní a výbušné azidové meziprodukty

Azidomethan, CH3N3, a trifluormethylazid, CF3N3, jsou nestabilní a výbušné (jak už nízkomolekulární azidy bývají), ale užitečné látky. Jejich užitečnost tkví ve schopnosti vytvářet reaktivní meziprodukty užitečné jako činidla v organické syntéze od materiálové chemie až po farmacii. Jedním ze způsobů, jak tyto meziprodukty generovat, je použití kyselin a tedy navázání H+ iontu na molekulu azidu (protonace). Tím se už tak nestabilní molekuly destabilizují ještě více a mají tendenci se samovolně rozkládat a uvolňovat tak plynný dusík.

Tomuto rozkladu alespoň po potřebnou dobu zabránili Zsófia Blastik a Petr Beier z Ústavu organické chemie a biochemie AV ČR ve spolupráci s kolegy z univerzit v Alabamě a Jižní Kalifornii. Využili k tomu velmi nízké teploty a superkyseliny, s nimiž zmíněné azidy tvoří (víceméně) stabilní soli. Ty poté bylo možno studovat řadou analytických technik, jako je magnetická rezonance nebo Ramanova spektroskopie. Dokonce se jim tyto nestabilní látky podařilo vykrystalizovat a podrobit rentgenostrukturní analýze. Vědců se tak podařilo prokázat, že protonace zmíněných azidů probíhá na dusíku přímo vázaném na uhlík, a také detailně popsat vlastnosti chemických vazeb v látkách s velmi omezenou trvanlivostí.

Autoři článku se poté vydali ještě dále a kromě solí protonovaných azidů podobně připravili a testovali i přímé komplexy azidů s Lewisovskou kyselinou (fluoridem arseničným, značně toxickým plynem a složkou používaných superkyselin).

Práce mezi superkyselinami, toxickými plyny a nestabilními látkami hrozícími výbuchem samozřejmě vyžadovala značnou opatrnost, experimentátorskou zručnost a práci s malými množstvími používaných látek. Jedna z reakčních směsí například pravidelně vybuchovala při ohřátí na teplotu suchého ledu (−78 °C) a bylo tedy potřeba reakci provádět po jednotlivých krocích.

Objevy, které se podařilo přinést a publikovat v časopise Angewandte Chemie International Edition, dávají nahlédnout do detailních zákoutí chemie azidů a souvisejících nitrenových reakcí, a tím připravují půdu pro další práci s touto užitečnou, ačkoli nestálou skupinou látek.

Původní článek: Prakash, S..G., Saal, T., Blastik, Z..E., Haiges, R., Nirmalchandar, A., Baxter, A..F., Christe, K..O., Vasiliu, M., Dixon, D..A. and Beier, P. (2020), Protonation of CH3N3 and CF3N3 in Superacids: Isolation and Structural Characterization of Long‐Lived Methyl‐ and Trifluoromethylamino Diazonium Ions. Angew. Chem. Int. Ed. Accepted Author Manuscript. doi:10.1002/anie.202002750

převzato z webu ÚOCHB

Když antibiotika nestačí: objev českých vědců zrychlí fágovou terapii

Příslušná technika, Ramanova pinzeta, vznikla spojením optické pinzety a Ramanovy spektroskopie. Vědci z Ústavu přístrojové …

Napsat komentář

Vaše emailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *

Používáme soubory cookies pro přizpůsobení obsahu webu a sledování návštěvnosti. Data o používání webu sdílíme s našimi partnery pro cílení reklamy a analýzu návštěvnosti. Více informací

The cookie settings on this website are set to "allow cookies" to give you the best browsing experience possible. If you continue to use this website without changing your cookie settings or you click "Accept" below then you are consenting to this.

Close