Kanabinoidy HHC (hexahydrokanabinol) představuje obdobu THC, legislativně ovšem mohou být obě látky posuzovány/regulovány jinak. V ČR jsou např. produkty s HHC aktuálně prodejné. HHC na rozdíl od jiného kanabinolu prodávaného CBD je ovšem psychoaktivní (CBD je spíše analgetikum, antidepresivum… znalci snad odpustí zjednodušení).
Neil Garg z Kalifornské univerzity v Los Angeles a jeho kolegové nyní podrobněji prozkoumali, jak se hexahydrokanabinoly vážou na receptory v lidském těle. Množné číslo je na místě, protože HHC zahrnuje více molekul – od sebe se odlišující izomery. V minulých výzkumech na zvířatech se přitom od sebe izomery nerozlišovaly, nebo se alespoň tyto rozdíly pak neobjevily v publikacích. U produktů běžně dostupných spotřebitelům je přitom něco takového podle N. Garga neobvyklé.
Výrobky s HHC, které jsou dnes na trhu, obvykle obsahují směs dvou izomerů molekuly HHC. V nové studii vědci zjistili, že ačkoli se oba izomery vážou na stejné kanabinoidní receptory jako THC, pouze jeden z izomerů se váže stejně dobře jako THC – což naznačuje, že je to jediný izomer HHC s účinky srovnatelnými s THC.
Jak uvádí studie, většinu HHC, které se nacházejí v komerčně dostupných produktech, syntetizují výrobci z THC katalytickou hydrogenací. Při této technice vznikají oba izomery HHC v různém poměru. V důsledku toho je množství jednotlivých izomerů HHC v produktech málo konzistentní – a to nejen mezi jednotlivými značkami, ale dokonce i mezi šaržemi od stejného výrobce. V důsledku toho pak některé výrobky HHC prodávané spotřebitelům obsahují relativně málo biologicky aktivnějšího izomeru. Tudíž mnozí zákazníci budou z HHC zřejmě zklamáni.
Neil Garg a Daniel Nasrallah (též UCLA) dále vyvinuli novou metodu syntézy, která se místo toho spoléhá na přenos atomu vodíku. Při použití jejich metody výroby HHC se získá zhruba desetkrát více biologicky aktivního izomeru než toho méně aktivního.
Nová metoda má být také bezpečnější než katalytická hydrogenace, při níž se používá plynný vodík, který při neopatrném zacházení může vést k požárům/výbuchům. Laboratoře, které používají katalytickou hydrogenaci, také často používají jako součást procesu potenciálně toxické těžké kovy, jako je platina nebo palladium. Chybí přitom analýza těchto procesů, takže zůstává riziko, že v konečných produktech tyto kovy mohou být přítomny v rizikovém množství. Produkty s HHC prodávané pro rekreační účely se za tímto účelem přitom obvykle neanalyzují/nekontrolují.
Studie byla publikována v ACS Chemical Biology.
Daniel J. Nasrallah et al, Studies Pertaining to the Emerging Cannabinoid Hexahydrocannabinol (HHC), ACS Chemical Biology (2023). DOI: 10.1021/acschembio.3c00254
Zdroj: University of California, Los Angeles / Phys.org