Foto: © palau83 / Dollar Photo Club

Nová krátká a efektivní metoda syntézy nukleosidů

Nukleosidy jsou nejen základními stavební kameny nukleových kyselin a tím i života, ale jsou využívány i v medicíně jako protivirová a protinádorová léčiva. Bohužel současné metody syntézy a výroby syntetických i přirozených nukleosidů jsou obvykle velmi neefektivní, pracné a zdlouhavé procesy, které jsou často neselektivní (vedou ke směsím produktů) a používají toxické reagenty. Proto je vývoj nových vylepšených metod syntéz těchto klíčových molekul velmi důležitý nejen pro řadu oblastí základního výzkumu, ale i pro praktické aplikace ve farmaceutickém průmyslu a v medicíně.
Kanadský doktorand A. Michael Downey se svým školitelem prof. Michalem Hockem a spolupracovníky z Ústavu organické chemie a biochemie AV ČR a Přírodovědecké fakulty UK vyvinuli zcela novou, velmi jednoduchou a selektivní metodu, jak syntetizovat tento velmi důležitý typ molekul přímými glykosylacemi nukleobází modifikovanou ribosou. Tato metoda probíhá přes zcela nový intermediát a spočívá pouze v jedné dvoustupňové reakci provedené tzv. „v jedné baňce“ bez nutnosti izolovat meziprodukt či používat toxické reagenty.
Metoda poskytuje rychlý a efektivní přístup k syntéze přirozených nukleosidů vyskytujících se v RNA (adenosin, cytidin, uridin a guanosin), protinádorových léčiv (např. doxifluridinu), dalších biologicky zajímavých molekul (např. 5′-deoxy-5′-fluoroadenosinu), ale i stavebních jednotek pro automatickou syntézu oligonukleotidů (5′-dimethoxytritylované nukleosidy).

Práce byla právě publikována v prestižním časopise Chemistry – A European Journal:
Downey, A. M.; Pohl, R.; Roithová, J.; Hocek, M. „Synthesis of nucleosides through direct glycosylation of nucleobases with 5-O-mono-protected or 5-modified ribose. Improved protocol, scope and mechanism“ Chem. Eur. J. 2017, DOI: 10.1002/chem.201604955.

tisková zpráva Ústavu organické chemie a biochemie AV ČR

Naděje pro pacienty s Huntingtonovou nemocí

Genová terapie byla demonstrována na speciálně vyšlechtěných miniaturních prasatech. Vektorem je virus píchaný do mozku. …

Používáme soubory cookies pro přizpůsobení obsahu webu a sledování návštěvnosti. Data o používání webu sdílíme s našimi partnery pro cílení reklamy a analýzu návštěvnosti. Více informací

The cookie settings on this website are set to "allow cookies" to give you the best browsing experience possible. If you continue to use this website without changing your cookie settings or you click "Accept" below then you are consenting to this.

Close