Pixabay License. Volné pro komerční užití

Podivná aromatická sloučenina: 5 atomů, 2 pí elektrony

Jaké minimum delokalizovaných π elektronů může mít aromatická sloučenina? Vezmeme-li si jako podmínku Hückelův vzorec 4n+2, pak minimum jsou dva elektrony. Takové sloučeniny, respektive radikály známe. A teď druhá otázka: Jaké je maximum atomů v kruhu, aby 2 elektrony stačily zajistit aromatičnost? Dosud se myslelo, že 4.
Profesor chemie Robert Kretschmer z Chemnitz University of Technology se svými kolegy nyní došel k číslu 5. Tato podivná aromatická molekula je kruhem z pěti atomů galia (přesněji řečeno je tento objekt součástí složitější sloučeniny, v nejjednodušší verzi „dipotassium cyclopentagallene“, K2Ga5, dva atomy draslíku nad a pod rovinou). Příslušný prstenec je rovinný a vazby mezi atomy mají podobné délky. Spektroskopické studie dalších skupin v Berlíně a Marburgu pak potvrdily, že molekula je skutečně aromatická, i když jen slabě, protože 2 π elektrony musejí být „rozděleny“ mezi 5 atomů (poznámka PH: co přesně znamená „slabě aromatické“? Zdálo by se, že buď prostě je, nebo není?). „Aromatická stabilizace dalece přesahuje to, co se dříve předpokládalo jako minimální počet π elektronů v pětiatomovém fragmentu kruhu,“ uvádějí autoři výzkumu.
Vědci dále chtějí podrobněji studovat reaktivitu nové sloučeniny a využít ji případně i pro syntézu složitějších komplexů.

Oleksandr Kysliak et al, A Planar Five‐Membered Aromatic Ring Stabilized by Only Two π‐Electrons, Angewandte Chemie International Edition (2022). DOI: 10.1002/anie.202206963
Zdroj: Chemnitz University of Technology / Phys.org a další

Viz také: Největší aromatická molekula má 162 delokalizovaných π elektronů

Sedm objevů Ameriky

Asi každý dnes ví, že před Kolumbem objevili Ameriku Vikingové. Co se tedy myslí celkem …

4 comments

  1. slabeji aromaticka znamena, ze energeticky zisk aromaticity tj. i stabilita je mensi.

    napriklad naftalen je mene aromaticky nez benzen.
    nebo azulen jako izomer naftalenu je mene aromaticky nez naftalen.

  2. Pavel Houser

    dekuji za doplneni – v teto souvislosti by mohlo byt zajimave i hledat „nejaromatictejsi slouceninu“ (eventualne v nejakem prepoctu na hmotnost molekuly nebo pocet atomu v molekule by to davalo vetsi smysl?)

  3. nejjednodussi a nejaromatictejsi molekula je myslim benzen, energie aromaticity je rozdil mezi energii neexistujiciho cyklohexatrienu a benzenem.

    cyklicky petiuhlikovy kruh, cyklopentadienylovy aniont zas potrebuje kationt na doplneni.

    cyklopropenovy kationt zas ma vyssi napeti v kruhu, tak je zas mene stabilni.

  4. Pavel Houser

    to je vlastne zajimavy i tom, ze by si clovek myslel, ze u vice kruhu bude usetrena energie za aromaticitu vetsi, jakoby ze vic vazeb se takto zmeni…

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *

Používáme soubory cookies pro přizpůsobení obsahu webu a sledování návštěvnosti. Data o používání webu sdílíme s našimi partnery pro cílení reklamy a analýzu návštěvnosti. Více informací

The cookie settings on this website are set to "allow cookies" to give you the best browsing experience possible. If you continue to use this website without changing your cookie settings or you click "Accept" below then you are consenting to this.

Close